ラノステロール
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IUPAC名 |
ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール |
別名 |
ラノステリン |
分子式 |
C30H50O |
分子量 |
426.70 |
CAS登録番号 |
79-63-0 |
形状 |
無色固体 |
融点 |
138–140 °C |
ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。
ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。
生合成
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。
ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
ステロイド
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前駆体 |
スクアレン · ラノステロール
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一般 |
コレステロール · プレグネノロン · 17-ヒドロキシプレグネノロン · DHEA · アンドロステンジオン · アンドロスタンジオール(英語版)
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性ホルモン |
エストロゲン |
エストラジオール · エストリオール · エストロン
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アンドロゲン |
テストステロン · デヒドロテストステロン(英語版) · アンドロステロン
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プロゲストーゲン |
プロゲステロン · 17-ヒドロキシプロゲステロン · プロゲスチン
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副腎皮質ホルモン |
糖質コルチコイド |
コルチゾール · プレドニゾン · コルチコステロン · コルチゾン · プロゲステロン
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鉱質コルチコイド |
アルドステロン · デスオキシコルチコステロン · フルドロコルチゾン
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アンドロゲン |
アンドロゲン
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フィトステロール |
スチグマステロール · ブラシカステロール
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エルゴステロール |
エルゴステロール · エルゴカルシフェロール
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- 主要な生体物質
炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
脂質
- エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
タンパク質
タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
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テルペンとテルペノイド
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ヘミテルペン |
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モノテルペン |
ゲラニル二リン酸
シネオール
リモネン
ピネン
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セスキテルペン |
ファルネシル二リン酸
アルテミシニン
ナルドシノン
ビサボロール
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ジテルペン |
ゲラニルゲラニル二リン酸
レチノール
レチナール
フィトール
パクリタキセル
ホルスコリン
アフィジコリン
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トリテルペン |
スクアレン
ラノステロール
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テトラテルペン |
リコペン
カロテン
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- 主要な生体物質
炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
脂質
- エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
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- スフィンゴ脂質
- ステロイド
核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
タンパク質
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- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
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