ラノステロール
ラノステロール | |
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| IUPAC名 | ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール |
| 別名 | ラノステリン |
| 分子式 | C30H50O |
| 分子量 | 426.70 |
| CAS登録番号 | 79-63-0 |
| 形状 | 無色固体 |
| 融点 | 138–140 °C |
ステロイド骨格形成反応
ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。
ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類のあらゆるステロイド化合物（コレステロール等）の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。
生合成
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。
ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
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