スクアレン
スクアレン | |
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| IUPAC名 | 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン |
| 別名 | スクワレン |
| 分子式 | C30H50 |
| 分子量 | 410.73 |
| CAS登録番号 | 111-02-4 |
| 形状 | 若干黄緑色を帯びた液体 または、無色液体 |
密度と相 | 0.858 g/cm3, 液体 |
| 融点 | −75 °C |
| 沸点 | 285 °C(25 mmHg) |
スクアレン (squalene) とはトリテルペンに属する油性物質である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 °C、比重 0.858。
目次
1 概要
2 生合成
3 スクアラン
4 出典
5 関連項目
概要
スクアレンは、1906年に東京工業試験所の辻本満丸によって“黒子鮫”の肝油から発見され[1]、1926年、イシドール・ヒールブロン (Isidor Morris Heilbron) によって構造が決定された[2]。
スクアレンはステロイド骨格の中間体でもあり、多くの動物に分布している。ヒトなど哺乳類ではメバロン酸経路を通じてアセチルCoAより肝臓や皮膚で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロールに転化されるため、その存在量は多くない。
オリーブ油や皮脂などにも含まれており[3]、羊毛を処理する際の副産物として得られる。市販のスクアレンはサメの肝油から抽出されたものである。サメには鰾がないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。
サプリメントとして注目されているが、国立健康・栄養研究所のデータベースによると、有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている[4]。
生合成
まずジメチルアリル二リン酸とイソペンテニル二リン酸からゲラニル二リン酸が生成する（図で −OPP は二リン酸基 −OP(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2 を示す）。
次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸が生成する。
最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ（スクアレン合成酵素）によりスクアレンが生成する。
スクアラン
スクアラン (squalane、スクワランとの表記もある) はスクアレンに水素添加を施した硬化油である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサン、分子量 422.83、融点 −38 °C、比重 0.810。CAS登録番号 [111-01-3]。ゲラニルアセトンとアセチレンの反応からスクワランジオールを経て、化学的に合成することもできる[3]。
無色の液体で潤滑性に優れ、主にクリームなど化粧品の油剤や皮膚の保湿剤、軟膏、座薬の製造に使用される。工業的には離型剤、潤滑油、ガスクロマトグラフ固定相などに使われる[3]。
出典
^ 辻本満丸 (1906). “黒子鮫油に就て”. 工業化学雑誌 9 (10): 953-958. doi:10.1246/nikkashi1898.9.953.
^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." J. Chem. Soc. 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
- ^ abc『15710の化学商品』化学工業日報社、2010年、1379頁。
^ スクアレン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所） 更新日2010/11/12、閲覧日2018年9月26日
関連項目
- 化粧品
- コレステロール
ラノステロール - スクアレンはラノステロールを経てコレステロールなどのステロイド類に変換される。- オーランチオキトリウム
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