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反芳香族性 （はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity ）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4 n +2] π電子）に従い [1] 非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例。A: ペンタレン; B: ビフェニレン; C: シクロペンタジエニルカチオン 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエニルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している [2] 。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる [3] 。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い [2] 。 目次 1 定義 2 NMRスペクトルにおける反芳香族性 3 反芳香族性の例 4 シクロブタジエン 5 シクロオクタテトラエン 6 脚注 定義 反芳香族性に関するIUPACの基準は以下の通りである [4] 。 分子は環状でなければならない。 分子は平面でなければならない。 分子は環内に完全な共役π電子系を持たなければならない。 分子は共役π系内に4 n π電子（ n は任意の整数）を持たなければならない。 この4番目の基準が芳香族性と異なる。芳香族分子は共役π系に4 n +2π電子を持ち、ゆえにヒュッケル則に従う。非芳香族化合物は環状でないか、平面でないか、環内

化学における 三重結合 （さんじゅうけつごう、英: triple bond ）は、通常の単結合での2つの電子の代わりに6つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な三重結合は、炭素-炭素間の結合であり、アルキンで見ることができる。その他の三重結合を含む官能基は、シアニドやイソシアニドである。二窒素や一酸化炭素といったいくつかの二原子分子も三重結合を持つ。構造式では、三重結合は2つの結合原子間の3本の平行線として描かれる [1] [2] 。 三重結合は、単結合や二重結合よりも強く、短い。結合次数は3である。 アセチレン ジシアン 一酸化炭素 三重結合を含む化合物 結合 結合の種類は軌道混成によって説明することができる。アセチレンでは、それぞれの炭素原子は2つのsp軌道と2つのp軌道を有している。2つのsp軌道は直線上に180ºの角度で位置し、x軸を占めている（直交座標系）。この時、p軌道はy軸およびz軸に対して垂直に位置している。炭素結合がそれぞれ接近した時、2つのsp軌道が重なり合いsp-sp σ結合を形成する。同時に、p z 軌道が接近しp z -p z π結合を形成する。同様に、p y 軌道もp y -p y π結合を形成する。この結果、1つのσ結合と2つのπ結合が最終的に形成される。 曲がった結合理論では、三重結合はπ結合を考えることなく3つのsp 3 ローブの重なり合いによって形成されると説明される [3] 。 脚注 ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7.   ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ^ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007 表 話 編 歴 化学結合 分子内 （英語版） （強い）

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44 18 I work with CSV files and sometimes need to quickly check the contents of a row or column from the command line. In many cases cut , head , tail , and friends will do the job; however, cut cannot easily deal with situations such as "this, is the first entry", this is the second, 34.5 Here, the first comma is part of the first field, but cut -d, -f1 disagrees. Before I write a solution myself, I was wondering if anyone knew of a good tool that already exists for this job. It would have to, at the very least, be able to handle the example above and return a column from a CSV formatted file. Other desirable features include the ability to select columns based on the column names given in the first row, support for other quoting styles and support for tab-separated files. If you don't kno